Như đã đề cập tới ở trên, liên minh Chalkidice đã giảng hòa với Athens vào năm 352 TCN, điều này là sự vi phạm rõ ràng đối với liên minh của họ với Philippos do họ ngày càng lo sợ sức mạnh của người Macedonia.[53] Cawkwell cho rằng từ thời điểm này trở đi, Olynthos cùng với liên minh đã đến ngày tận số.[53] Tuy nhiên, vài năm tiếp theo dưới triều đại của Philippos dường như đã không diễn ra hoạt động quân sự nào bởi vì Diodoros không đề cập tới hoạt động nào của Philippos cho tới tận năm 349 TCN.[114] Philippos vẫn chưa tiến hành thêm bất cứ nỗ lực nào khác để can thiệp vào cuộc chiến tranh Thần Thánh mà đã kéo dài cho tới tận năm 346 TCN. Trong lúc ấy, có thể đã có sự bất ổn nào đó ở Macedonia; Philippos đã xử tử một trong số những người em cùng cha khác mẹ với mình (những người con của Amyntas III với người vợ thứ hai của ông ta) còn hai người khác thì bỏ trốn tới Olynthos.[53][115] Theo Justinus, điều này đã đem đến cho Philippos cái cớ để tấn công Olynthos và liên minh Chalkidice.[115]

Philippos cuối cùng đã bắt đầu chiến dịch chống lại liên minh Chalkidice của ông vào năm 349 TCN, nó có lẽ diễn ra vào tháng 7 khi gió Etesia ngăn cản người Athens gửi quân tiếp viện.[114] Diodoros nói rằng ông đã bắt đầu bằng việc bao vây, chiếm giữ và san bằng pháo đài Zereia (có thể nằm ở hoặc gần Stageira).[116] Philippos dường như đã tiến hành đánh chiếm 32 thành phố của liên minh theo cùng một cách thức và để lại Olynthos cuối cùng. Ít nhất là một số thành phố đã quy phục ông như Toroni và Mecyberna— một thị trấn nhỏ đóng vai trò là hải cảng cho Olynthos— sau khi họ chứng kiến số phận của những thành phố chống lại Philippos.[117] Tới mùa xuân năm 348 TCN, nửa phía Tây của Chalkidiki đã rơi vào tay của Philippos và người Olynthos đã phải dùng đến cách cướp phá những vùng lãnh thổ cũ của mình.[117]

Cuối cùng, có lẽ là vào tháng 6 năm 348 TCN, với việc tất cả các thành phố khác đã bị chiếm giữ hoặc quy phục, Philippos đem quân tấn công Olynthos.[117] Theo Diodoros, sau khi bị đánh bại trong hai trận chiến ác liệt, người Olynthos đã bị vây hãm bên trong thành phố.[118] Hai trong số các tướng lĩnh của Olynthos là Euthycrates và Lasthenes đã đầu hàng Philippos cùng với 500 kỵ binh ngay trước khi cuộc vây hãm bắt đầu.[117] Do đó, Diodoros tuyên bố rằng thành phố đã thất thủ vì sự phản bội; sự phản bội chắc chắn là đã diễn ra nhưng chúng ta không rõ liệu đây có phải là cái cách mà thành phố này bị chiếm hay không.[117] Dù sao đi nữa cuộc vây hãm đã kết thúc vào tháng 9 và liên minh Chalkidice đã bị phế bỏ. Philippos san bằng thành phố này và bán các cư dân còn lại làm nô lệ; các thành bang Chalkidice khác không quy phục ông cũng đã đón nhận kết cục tương tự.[119] Philippos sau đó sáp nhập vùng đất Chalkidike vào vương quốc Macedonia và ban đất đai của nó cho những người ủng hộ ông.[120]

Athens và chiến tranh Olynthos

Khi Philippos bắt đầu cuộc tấn công của mình vào năm 349 TCN, người Olynthos đã cầu viện người Athens. Đáp lại, Demosthenes đã đọc một lọat các bài diễn văn cổ vũ người Athen đứng lên chống lại Philip, ngày nay chúng được gọi chung là tác phẩm Olynthiac.[121] Giai đoạn từ năm 351 TCN tới năm 346 TCN đánh dấu tầm ảnh hưởng ngày càng tăng của Demosthenes trong nền chính trị của người Athen khi ông trở thành nhà lãnh đạo của phe chống Philippos của người Athen. Tuy nhiên, thời điểm chính xác khi mà Demosthenes trở thành một nhân vật quan trọng hiện vẫn đang được tranh luận; Cawkwell chỉ ra rằng việc tình cờ gìn giữ có phần tốt các bài diễn văn của Demosthenes có thể khiến cho ông ta trông có vẻ là đã giữ vai trò quan trọng hơn ông ta đã từng.[122] Cuối cùng, người Athen đã quyết định phái một lực lượng gồm 2000 lính đánh thuê trang bị nhẹ (họ được nhắc tới trong các ghi chép lịch sử như là các peltast) cùng 38 tàu trireme tới giúp người Olynthos.[123] Trong số các tàu trireme này, 30 tàu nằm dưới sự chỉ huy của Chares có thể đã hoạt động ở phía bắc của biển Aegean; thủy thủ của 8 tàu còn lại là các công dân của Athen. Tuy nhiên, người ta không rõ là lực lượng này đã giành được thành quả nào hay không.[123]

Sau đó vào đầu năm 348 TCN, người Olynthos một lần nữa đã kêu gọi sự giúp đỡ.[123] Người Athen phái Charidemos đem 4000 peltast, 150 kỵ binh và 18 tàu trireme tới cứu viện, ông ta là một vị tướng cũ của Kersebleptes và được người Athen cấp quyền công dân; trong số các tàu trireme này, 10 tàu đã nằm dưới quyền chỉ huy của ông còn 8 tàu khác đã được phái đi dưới quyền chỉ huy của Chares vào năm 349 TCN.[123] Charidemos đã hội quân với người Olynthos và họ đã cùng nhau tấn công các vùng lãnh thổ cũ của Olynthos nằm ở miền Tây của Chalkidike.[123] Cuối cùng, ngay trước khi cuộc vây hãm Olynthos bắt đầu, người Olynthos đã kêu gọi sự giúp đỡ thêm một lần cuối. Người Athen đã chuẩn bị phái một lực lượng hoplite gồm các công dân của họ, thế nhưng do bị cản trở bởi thời tiết mà có thể là do gió Etesia cho nên họ đã đến nơi quá muộn và không thể đạt được kết quả gì.[123]

Euboea

Athens đã không thể gửi tiếp viện một cách tốt hơn bởi vì các sự kiện diễn ra ở Euboea vào năm 348 TCN đã ngăn cản họ làm điều này.[120][124] Một chính trị gia xuất chúng đến từ Chalcis tên là Callias đã tìm cách thống nhất các thành phố ở Euboea thành một liên minh mới, điều này có nghĩa rằng nó chắc chắn sẽ đặt dấu chấm hết cho sự hiện diện mạnh mẽ của người Athen trên hòn đảo này.[124] Về mặt chiến lược, đây là điều không thể chấp nhận được đối với người Athen.[120] Năm 410 TCN, eo biển Euripos nằm giữa Euboea và khu vực đất liền đã bị thu hẹp và sau đó một cầu nối đã được xây dựng tại Chalcis. Nếu Euboea và đặc biệt là Chalcis không còn nằm dưới sự kiểm soát của Athens thì khi đó Philippos có thể có khả năng sẽ băng qua vùng đất Euboea từ Thessaly và sau đó quay trở lại Boeotia thông qua cây cầu tại Chalcis, do đó ông có thể đánh tạt sườn Thermopylae.[124] Bởi vậy cho nên toàn bộ chiến lược của người Athen từ năm 352 TCN trở đi đòi hỏi rằng họ phải giữ được Euboea.[124]

Vào đầu năm 348 TCN, người Athen đã bị phân tâm vì những sự kiện diễn ra ở Euboea và không có khả năng gửi sự trợ giúp lớn hơn tới cho Olynthos.[124] Tuy nhiên, đoàn viễn chinh được người Athen phái tới Euboea nhằm duy trì vị thế của họ ở hòn đảo này đã là một thảm họa, do đó người Athen đã phải tìm cách giảng hòa với Chalcis và mất hoàn toàn quyền kiểm soát đối với hòn đảo này.[124][125] Có thể Philippos thực sự đã kích động cuộc nổi dậy ở Euboea, dù vậy nhiều khả năng đây là một sự hiểu sai đối với bài diễn văn của chính trị gia người Athen là Aeschines.[120][126]